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 欄目類別:知識點 >> 高中 >> 化學(xué)

同分異構(gòu)體

更新時間:2016/9/19 17:22:00  手機版

  同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體:

  1.概念:化合物具有相同的分子式.但結(jié)構(gòu)小同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

  2.同分異構(gòu)體的基本類型

  (1)碳鏈異構(gòu):指的是分子中碳骨架不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如所有的烷烴異構(gòu)都屬于碳鏈異構(gòu)。

  (2)位置異構(gòu):指的是分子中官能團位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如l一丁烯與2一丁烯、l一丙醇與2一丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

  (3)官能團異構(gòu):指的是有機物分子式相同,但具有不同官能團的同分異構(gòu)體的現(xiàn)象。常見的官能團異構(gòu)關(guān)系如下表所示:

  (4)順反異構(gòu):由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu);兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。如

  同分異構(gòu)體的寫法:

  1.烷烴的同分異構(gòu)體的寫法烷烴只存在碳鏈異構(gòu),其書寫技巧一般采用“減碳法”,可概括為“兩注意,四句話”。

  (1)兩注意:①選擇最長的碳鏈為主鏈;②找出主鏈的中心對稱線。

  (2)四句話:主鏈由長到短、支鏈由整到散,位置由心到邊,排布鄰、間、對。

  例如,C6H14的同分異構(gòu)體可按此法完整寫出(為了簡便,在所寫結(jié)構(gòu)式中刪去了氫原子):

    

  2.烯烴的同分異構(gòu)體的寫法分子組成符合CnH2n的烴除烯烴外,還有環(huán)烷烴 (n≥3),并且烯烴中雙鍵的位置不同則結(jié)構(gòu)不同,有的烯烴還存在順反異構(gòu),所以烯烴的同分異構(gòu)體比烷烴復(fù)雜得多。以C5H10為例說明同分異構(gòu)體的寫法:

    

  共有5種烯烴,其中(2)還存在順反異構(gòu)體,5種環(huán)烷烴,共計11種。

  3.苯的同系物的同分異構(gòu)體的寫法由于苯環(huán)上的側(cè)鏈位置不同,可以形成多種同分異構(gòu)體。以C8H10為例寫出其屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體:

    

  判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法:

  1.碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu):先摘除官能團,書寫最長碳鏈,移動官能團的位置;再逐漸減少碳數(shù),移動官能團的位置。判斷分子式為的醇的同分異構(gòu)體數(shù)目:

  先摘除官能團剩余,可見有兩種屬于醇的同分異構(gòu)體;

  判斷分子式為的屬于醛的同分異構(gòu)體數(shù)目:

  先摘除官能團,剩余,可見有兩種屬于醛的同分異構(gòu)體。

  分子式符合的羧酸的同分異構(gòu)體數(shù)目:

  先摘除,剩余,可見有4種屬于酸的同分異構(gòu)體。

  2.官能團衍變:先判斷官能團的類別異構(gòu),再分別判斷同種官能團的異構(gòu)數(shù)目。例如分子式符合的同分異構(gòu)體:符合羧酸和酯的通式,屬于酸的2種(即摘除后剩余),這樣一個羧基又可以變?yōu)橐粋醛基和一個羥基,又可以衍變出含有兩種不同含氧官能團(含有羥基和醛基)的異構(gòu)體;屬于酯的同分異構(gòu)體:可以按羧酸和醇的碳數(shù)先分類,即酯由一個碳的酸(甲酸)和3個碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2個碳的酸(乙酸)和2個碳的醇(乙醇)得到,酯由3個碳數(shù)的酸(丙酸)和1個碳的醇(甲醇)得到,這樣就會寫出4種酯。

  3.苯環(huán)上的位置變換:例如分子式符合的芳香酯的同分異構(gòu)體:

  4.判斷取代產(chǎn)物種類(“一”取代產(chǎn)物:對稱軸法; “多”取代產(chǎn)物:一定一動法;數(shù)學(xué)組合法)。

  5.替代法:例如二氯苯有3種,則四氯苯也為3種(將H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。

  6.對稱法(又稱等效氫法):等效氫法的判斷可按下列三點進行:

  (1)同一碳原子上的氫原子是等效的;

  (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;

  (3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。

  烴的一取代物的數(shù)目等于烴分子中等效氫的種數(shù)。

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